Militärische Ausbildung: Stuart absolvierte 1854 die Militärakademie West Point und diente im Kansas-Territorium sowie im Bleeding Kansas-Konflikt.
Leistungen im Sezessionskrieg:
Stuart war einer der bekanntesten Kavalleriekommandeure der Konföderierten und berühmt für seine Aufklärungs- und Raid-Taktiken. Er leistete bedeutende Beiträge in vielen wichtigen Schlachten, darunter die Schlachten von Bull Run, Antietam und Gettysburg. Seine Fähigkeiten im Sammeln von Geheimdienstinformationen und seine schnellen Bewegungen auf dem Schlachtfeld waren für die Konföderierten von unschätzbarem Wert. Stuart war bekannt für seine kühne und manchmal riskante Vorgehensweise, die ihm sowohl Bewunderung als auch Kritik einbrachte.
Nach dem Krieg:
Stuart starb tragischerweise während des Bürgerkriegs. Er wurde in der Schlacht von Yellow Tavern am 11. Mai 1864 tödlich verwundet und verstarb einen Tag später am 12. Mai. Sein Tod wurde im ganzen Süden betrauert und war ein schwerer Schlag für die Konföderierten Streitkräfte.